Борис Трајковски е роден на 25 јуни 1956-та година во Струмица.
Во 1980-та дипломирал на Правниот факултет во Скопје, по што специјализирал деловно право и право на работни односи.
До 1997-та е раководител на правната служба во градежното претпријатие „Слобода“ од Скопје, кога е именуван за шеф на Кабинетот на градоначалникот на општина Кисела Вода. Во 1998-та е избран за заменик-министер за надворешни работи на Македонија.
Од партиските функции во ВМРО-ДПМНЕ, тој своевремено беше претседател на Комисијата за надворешно-политички односи и главен политички советник за надворешна политика на поранешниот претседател на партијата Љубчо Георгиевски.
Господинот Трајковски беше и член на Претседателството на невладината организација Паневропско движење на Република Македонија и на Меѓународната конференција „Решавање на конфликти“, со седиште во Атланта. Господинот Трајковски има учествувано на многубројни меѓународни конференции со теми од решавање на конфликти, верска толеранција и верска слобода, а преку 12 години бил претседател на младината на Обеденитата методистичка црква во поранешна Југославија.
Тој беше инаугуриран како втор по ред претседател на Македонија на 15-ти декември 1999-та година.
На претседателот Трајковски светот гледаше како на млад лидер со прозападна ориентација, како миротворец кој избегна граѓанска војна во Македонија. Владите на западните земји го сметаа за најспособен политичар кој ќе ја гарантира стабилноста во Македонија. По конфликтот на Косово, кога светот стравуваше дека кризата ќе се прошири и во Македонија, господинот Трајковски инсистираше дека е можно само мирољубиво решение базирано на мултиетничка демократска држава. Господинот Трајковски имаше клучна улога во потпишувањето на Рамковниот договор во 2001-та со што се стави крај на вооружениот конфликт во Македонија. Тој се определи да ја води земјата кон членство во ЕУ и НАТО, што според него, ќе обезбеди најголема надеж за одржување на мирот и стабилноста.