Денеска се очекува соопштение дека претседателот на САД ќе оди во посета на Куба следниот месец. Ова се толкува како клучен чекор во напорите за подобрување на односите на САД со комунистичкиот остров - што претседателот сака да го остави зад себе по напуштањето на функцијата.
Од историското затоплувањето на билатералните односи во ноември 2014 година, Обама направи значителен напредок во уривање на дипломатски бариери со поранешниот непријател од Студената војна. Успесите вклучуваат обновување на дипломатските односи и повторно отворање на амбасади во главните градови на двете земји. САД ја симнаа Куба од листата на државни спонзори на тероризам, а Обама и кубанскиот претседател Раул Кастро разговараат редовно и имаа две средби.
Обама работеше напорно зближувањето да биде повеќе од симболика. Користејќи ја својата извршна моќ, тој ги укина долгогодишните ограничувања на САД за водење бизнис, инвестиции и патување во Куба. Минатата недела, двете земји постигнаа договор за обновување на директните комерцијални летови меѓу двете земји по повеќе од 50- годишен прекин. Сепак има ограничување на тоа колку Обама може да постигне.
Економското ембарго на САД врз Куба, кое е во сила со децении, може да биде симнато само од со акт на Конгресот. Иако поддршката за ембаргото е во опаѓање, голем број конгресмени во двете партии на укинувањето на ембаргото гледаат како на награда за една од политички најрепресивните земји од Јужна Америка.